李敖一生風流，最後情定小他三十歲的妻子王小屯，婚後生下一兒一女，取名為李戡和李諶。一直對家人極度保護的他，甚少讓妻兒曝光。
李敖昨天難得與兒子李戡一起上陳文茜的「文茜的，與我們的人生故事」節目，向來言辭犀利的李敖，也因寶貝兒子在旁，臉部線條柔和許多，陳文茜笑道：「李敖和兒子一起，變成俠骨柔情的爸爸。」
李戡今年從師大附中畢業，當年以一分之差沒考上建中，但在附中的自由校風中，於玩樂和學業中順利取得平衡，保持優異成績，但卻對教育現況強烈不滿，還說：「自己做了很多爛題目、看了很多爛教科書。」
李敖曾表示，將兒子取名為李戡，「戡」字在古代有平定、消滅叛亂之意。自認受台灣教育荼毒的李戡，便在新書「李戡戡亂記」中，展現企圖平定目前教育亂象的決心，他為推翻教科書中的內容，多次進出國立編譯館希望能找出理想的詮釋，例如「二二八事件」在他的筆下，即衍生出有別現有史家的觀點。
對於兒子在文壇初試啼聲，李敖預言：「兒子比我可怕，我只會越來越老，他會超越老爸，指日可待。」
李敖年輕時最愛奇裝異服，在台大校園裡常身著一身長袍，陳文茜戲稱他為「Lady Gaga」。但李戡穿著樸素，絲毫沒有遺傳到父親的搞怪基因。李敖說：「我是反叛大王，兒子雖然正值青春期，不僅沒有反叛我，反而對我多了點尊敬。」兩人目前還聯手在「李敖李戡，雙雙落網」部落格中發表文章。
今年李戡考上台灣大學地質科學系，由於對岸新政策，台灣高中畢業生學測成績達「頂標級」，即可免試申請，李戡因此也申請了北京大學，日前已通過口試。北大得知李戡背景後，強烈希望李戡能去北大讀書。由於北大的大一新生不分系，這讓文理都不錯的李戡，還有時間考慮是否遵循爸爸的腳步，在文史的領域鑽研。
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